Маестро Олег Махлай отримав ступінь бакалавра мистецтв з історії музики та літератури в університеті Case Western Reserve. Закінчив навчання з відзнакою Фі Бета Каппа. Він вивчав голос та фортепіано в Клівлендському музичному інституті і чотири роки служив концертмейстером Камерного оркестру Університетського кола.
Махлай був членом молодіжного оркестру Клівлендського оркестру в його інавгураційному сезоні. Він підлітком розпочав вивчення бандури. Протягом багатьох років він відвідував різні семінари, зокрема Міжнародний музичний інститут в Больцано, Італія, Літню музичну клініку музичної консерваторії Болдуїна Уоллеса, та Український семінар хорового диригування в Едмонтоні, Альберта.